2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es una diamina de fórmula molecular C5H14N2, isómera de la cadaverina. Este compuesto también recibe los nombres de 1,3-diamino-2,2-dimetilpropano, neopentildiamina y neopentanodiamina.
| 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dimetilpropano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,3-diamino-2,2-dimetilpropano Neopentildiamina Neopentanodiamina Neopentilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-C(CH3)2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7328-91-8[1] | |
| ChemSpider | 73786 | |
| PubChem | 81770 | |
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CC(C)(CN)CN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 851 kg/m³; 0,851 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 218 g/mol | |
| Punto de fusión | 30 °C (303 K) | |
| Punto de ebullición | 153 °C (426 K) | |
| Presión de vapor | 3,9 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4566 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,73 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 320,15 K (47 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 653,15 K (380 °C) | |
| Límites de explosividad | 1,4% - 8,7% | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-pentanamina 2,2-dimetil-1-propanamina | |
| diaminas |
Cadaverina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA 25 °C, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido, si bien licúa a una temperatura de solo 29-31 °C. Su punto de ebullición es de 153 °C.[2] Desprende el característico olor de las aminas[3] y su densidad es de 0,851 g/cm³, comparable a la de otras pentanodiaminas. Es una sustancia soluble en agua, y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,73, indica que su solubilidad es mayor en agua que en disolventes hidrófobos.[2] Posee una tensión superficial de 33,1 ± 3 dina/cm.[2][4][5]
En disolución acuosa, esta diamina se comporta como una base: una disolución de 10,1 g/L de esta amina a 20 °C tiene un pH de 11,2. Es, por tanto, incompatible con ácidos y cloruros de acilo pero también con oxidantes fuertes.[6]
Síntesis
editarLa 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina puede ser sintetizada a partir de 2,2-dimetilpropanodiamida con un rendimiento en torno al 72%.[7] Otra vía de síntesis de esta diamina es por hidrogenación del 2,2-dimetil-1,3-dinitropropano utilizando como catalizador níquel Raney en medio ácido —proporcionado por ácido fórmico, acético u otro ácido orgánico—.[8]
A su vez, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es precursora de aminas más complejas como la 2-bencil-5,5-dimetil-4,6-dihidro-1H-pirimidina o la 2,2,N,N,N',N'-hexametilpropano-1,3-diamina.[9]
Asimismo, se han estudiado las características de esta diamina como agente quelante. Se han analizado estructura y geometría de un complejo que forma con Ru(II), cloro y fósforo, en forma de octaedro distorsionado,[10] y la de un complejo con Ni(II), de geometría cuadrada plana también algo distorsionada.[11] En otro complejo, [CrCl2(C5H14N2)2]ClO4, el átomo de cromo está hexacoordinado con cuatro nitrógenos —dos de cada una de las dos moléculas de 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina— y dos átomos de cloro.[12] También se ha empleado esta diamina en la preparación de ligandos enantioméricamente puros de biimidazolina para su uso en catálisis asimétrica.[13]
Precauciones
editarLa 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido inflamable que, al arder, desprende óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Tiene su punto de inflamabilidad a 47 °C —15 °C más bajo que el de la cadaverina— y su temperatura de autoignición a 380 °C. En contacto con el aire, su polvo puede formar concentraciones inflamables. En cuanto a su toxicidad para el organismo humano, es una sustancia corrosiva que puede ocasionar quemaduras en los ojos, la piel y las membranas mucosas.[3]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (ChemSpider)
- ↑ a b 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine. Safety Data Sheet. Acros
- ↑ 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (PubChem)
- ↑ 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (Chemical Book)
- ↑ «818434 | 2,2-Dimetil-propilendiamina (Merck Millipore)». Archivado desde el original el 14 de septiembre de 2016. Consultado el 6 de julio de 2016.
- ↑ 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine 7328-91-8 Synthesis Route (Molbase)
- ↑ Process for preparation of 2,2-dialkyl-1,3-propanediamines (1947). Murray Senkus. Patente US 2418237 A.
- ↑ 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine 7328-91-8 Precursor and Downstream Products (Molbase)
- ↑ Khanfar MA, Warad I, Aldamen MA. (2010). «trans-Dichlorido(2,2-dimethylpropane-1,3-diamine)bis(triphenylphosphane)ruthenium(II)». Acta Crystallogr. 55 (Pt 7): m731-732. Consultado el 6 de julio de 2016.
- ↑ Montazerozohori M, Habibi MH, Mokhtari R, Yamane Y, Suzuki T (2009). «{4,4'-Dimeth-oxy-2,2'-[2,2-dimethyl-propane-1,3-diylbis(nitrilo-methyl-idyne)]diphenolato}nickel(II)». Acta Crystallogr. 65 (Pt7): m703. Consultado el 6 de julio de 2016.
- ↑ Choi JH, Lee SH, Lee U. (2008). «trans-Dichloridobis(2,2-dimethylpropane-1,3-diamine-κ2 N,N′)chromium(III) perchlorate». Acta Crystallogr. 64 (Pt11): m1429. Consultado el 6 de julio de 2016.
- ↑ Boland NA, Casey M, Hynes SJ, Matthews JW, Muller-Bunz H, Wilkes P. (2004). «Preparation of enantiompure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis». Org Biomol Chem. 2 (14): 1995-2002. Consultado el 6 de julio de 2016.
Datos: Q25386515
