1-clorooctadecano
El 1-clorooctadecano, también llamado cloruro de octadecilo o cloruro de estearilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C18H37Cl. Es un haloalcano lineal de dieciocho carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1-clorooctadecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorooctadecano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de octadecilo Cloruro de estearilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)16-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C18H37Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3386-33-2[1] | |
| Número RTECS | RG0187200 | |
| ChEMBL | CHEMBL3187568 | |
| ChemSpider | 17766 | |
| PubChem | 18815 | |
| UNII | 73H8VD533I | |
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CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido amarillo pálido | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 849 kg/m³; 0,849 g/cm³ | |
| Masa molar | 28 894 g/mol | |
| Punto de fusión | 26,1 °C (299 K) | |
| Punto de ebullición | 356 °C (629 K) | |
| Presión de vapor | 1,7 x 10-5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| log P | 10,29 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 457 K (184 °C) | |
| NFPA 704 |
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| Temperatura de autoignición | 503 K (230 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorotetradecano 1-clorohexadecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-clorooctadecano es un líquido inodoro de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 356 °C y su punto de fusión a 21,6 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,849 g/cm³, y en fase vapor es 10,3 veces más denso que el aire.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 10,29, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es insoluble.[3]
Este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1-clorooctadecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-octadecanol con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de N-n-octilalquilpiridinio como catalizador. Ajustando la temperatura a 150 °C y tras 8 horas de tiempo de reacción, se obtiene un rendimiento del 99,8%.[6] Igualmente, tanto el tetrafluoroborato de 3-etil-2-fluorobenzotiazolio como el tetrafluoroborato de 2-clorobenzoxazolio reaccionan con el 1-octadecanol para proporcionar el correspondiente derivado 2-alcoxi; dicho intermediario reacciona con el anión cloruro para dar 1-clorooctadecano.[7]
Otra forma de sintetizar 1-clorooctadecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-octadeceno; en la primera de estas fases, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de su isómero 2-clorooctadecano.[8] En este sentido, también es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[9]
Por otra parte, la descarboxilación térmica del cloroformiato de octadecilo, empleando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, produce 1-clorooctadecano con un rendimiento del 90%.[10]
Usos
editarLa reacción de 1-clorooctadecano con amoniaco líquido a 50 °C produce un 35% de 1-octadecamina.[11] Análogamente, su reacción con dimetilamina (a 150 °C durante 24 horas) permite obtener la correspondiente amina terciaria —dimetiloctadecanilamina— con un rendimiento del 100%.[12]
También se ha empleado este cloroalcano en reacciones de eliminación con el fin de crear dobles enlaces en cadenas carbonadas. Así, al tratar 1-clorooctadecano con diisopropilamida de litio o hidruro de sodio se obtiene 1-octadeceno con un rendimiento del 86%.[13]
Biodegradación
editarSe ha estudiado como la bacteria marina gramnegativa Marinobacter hydrocarbonoclasticus, cultivada con 1-cloroctadecano como única fuente de carbono, incorpora este cloroalcano en ácidos grasos y β-hidroxiácidos. Se ha sugerido un metabolismo para el 1-cloroctadecano a través de la oxidación a ω-cloroácido seguida de la vía clásica de β-oxidación. La formación de hidroxiácidos clorados, tales como ácidos grasos ω-clorados en lípidos celulares, podría explicar la incompleta mineralización de cloroparafinas en el medio ambiente.[14]
Precauciones
editarEl 1-clorooctadecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 184 °C y su temperatura de autoignición a 230 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chlorooctadecane (PubChem)
- ↑ a b 1-Chlorooctadecane (ChemSpider)
- ↑ 1-Chlorooctadecane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1-Chlorooctadecane. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.10 Method 10: Replacement of an Alcoholic Hydroxy Group with Chloromethylenedimethyliminium Chloride and Related Reagents». Science of Synthesis 35: 85. Consultado el 5 de enero de 2020.
- ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.6.1 Variation 1: Synthesis via Hydroboration». Science of Synthesis 35: 109. Consultado el 5 de enero de 2020.
- ↑ Chemical process and compound therefrom (1942) Hanford, W.E.; Jesse, H. Patente US2418832A
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 5 de enero de 2020.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019.
- ↑ Kostikov, R.R.; Khlebnikov, A.F.; Sokolov, V.V. (2010). «47.1.4.3.1 Variation 1: Elimination from Alkyl Halides». Science of Synthesis 47: 780. Consultado el 5 de enero de 2020.
- ↑ Aubert, E.; Metzger, P.; Largeau, C. (2004). «Incorporation of 1‐chlorooctadecane into FA and β‐hydroxy acids of Marinobacter hydrocarbonoclasticus». Lipids 39 (1): 75-79. Consultado el 5 de enero de 2020.
Datos: Q27266182
