1-cloro-3,3-dimetilbutano
El 1-cloro-3,3-dimetilbutano, también llamado cloruro de neohexilo y cloruro de 3,3-dimetilbutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono y un átomo de cloro, isómero del 1-clorohexano.[2][3][4]
| 1-cloro-3,3-dimetilbutano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloro-3,3-dimetilbutano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
cloruro de neohexilo cloruro de 3,3-dimetilbutilo | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-CH2-C(CH)3 | |
| Fórmula molecular | C6H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2855-08-5[1] | |
| ChemSpider | 68597 | |
| PubChem | 76111 | |
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CC(C)(C)CCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 867 kg/m³; 0,867 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 062 g/mol | |
| Punto de fusión | −35 °C (238 K) | |
| Punto de ebullición | 117 °C (390 K) | |
| Presión de vapor | 23,6 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,422 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 117 mg/L | |
| log P | 3,26 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 280 K (7 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 1,6-diclorohexano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 117 °C. Su punto de fusión es -35 °C, siendo este valor estimado. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,867 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,26, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 115 mg/L.[2][3]
Síntesis
editarEn general, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano se elabora a partir de cloruro de terc-butilo y etileno con cloruro de aluminio como catalizador a bajas temperaturas, entre -15 °C y -30 °C.[5] Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por alquilación de 1-cloro-2-metilpropano con etileno en presencia de cloruro de aluminio.[6]
Usos
editarEl neohexeno (3,3-dimetil-1-buteno) se puede preparar a partir del 1-cloro-3,3-dimetilbutano. Esta síntesis se puede hacer con acetato de potasio en presencia de ácido acético a 180 - 200 °C y 22 atm de presión para obtener el éster de ácido acético correspondiente; posteriormente se escinde este a 500 °C para obtener neohexeno y ácido acético. Dicha conversión también se puede hacer empleando éter dietilenglicol-n-butil-terc-butílico e hidróxido potásico a 220 °C; en vez del citado éter cabe utilizar n-butildiglicol o n-butiltriglicol.[7]
Por otra parte, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano puede emplearse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricación de resinas de fraguado por luz, radiación ultravioleta o radiación de electrones, compuestos de sellado para electrónica y construcción, y adhesivos.[8]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3,3-dimetilbutano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (PubChem)
- ↑ a b 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (ChemSpider)
- ↑ 1-Chloro-3,3-dimethylbutane (Chemical Book)
- ↑ Schmerling, L. (1945). «The Condensation of Saturated Halides with Unsaturated Compounds. I. The Condensation of Alkyl Halides with Ethylene». J. Am. Chem. Soc. 67 (7): 1152-1154. Consultado el 9 de enero de 2020.
- ↑ Alkylation of alkyl, cycloalkyl and aralkyl halides (1976) Schmerling, L. Patente US4046819A
- ↑ Production of 3,3- and 2,3-dimethylbutenes, 2,3-dimethylbutadiene and/or glycol or polyglycol N-alkyl-3,3- and -2,3-dimethylbutyl ether (1984) Kaufhold, M.; Smolka, W. Patente US4579992A
- ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
Datos: Q72518668
