1-Hexanol

compuesto químico

El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

 
Hexanol
Nombre IUPAC
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C6H14O
Identificadores
Número CAS 111-27-3[1]
Número RTECS MQ4025000
ChEBI 87393
ChEMBL CHEMBL14085
ChemSpider 7812
PubChem 8103
UNII 6CP2QER8GS
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 813,6 kg/; 0,8136 g/cm³
Masa molar 102 162 g/mol
Punto de fusión 226,3 K (−47 °C)
Punto de ebullición 431 K (158 °C)
Viscosidad n/d
Propiedades químicas
Acidez n/d pKa
Solubilidad en agua 5,9 g/L
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 336 K (63 °C)
NFPA 704

2
1
0
 
Temperatura de autoignición 563 K (290 °C)
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Alcoholes
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

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El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

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Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

 
Transformación del Hexeno al hexanol

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.

Referencias

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