1-Hexanol
El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.
| Hexanol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-OH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen | |
| Fórmula molecular | C6H14O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-27-3[1] | |
| Número RTECS | MQ4025000 | |
| ChEBI | 87393 | |
| ChEMBL | CHEMBL14085 | |
| ChemSpider | 7812 | |
| PubChem | 8103 | |
| UNII | 6CP2QER8GS | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 813,6 kg/m³; 0,8136 g/cm³ | |
| Masa molar | 102 162 g/mol | |
| Punto de fusión | 226,3 K (−47 °C) | |
| Punto de ebullición | 431 K (158 °C) | |
| Viscosidad | n/d | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | n/d pKa | |
| Solubilidad en agua | 5,9 g/L | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | n/d kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol | |
| S0líquido, 1 bar | n/d J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 336 K (63 °C) | |
| NFPA 704 |
2
1
0
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| Temperatura de autoignición | 563 K (290 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Hidrocarburos | Alcoholes | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.
Obtención
editarEl Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.
Otros métodos
editarOtro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.
Referencias
editar- 1-HEXANOL (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). en Safework
Datos: Q76933
Multimedia: Hexan-1-ol / Q76933
