1,4,7-triazaciclononano
El 1,4,7-triazaciclononano, también llamado 1,4,7-triazonano, octahidro-1H-1,4,7-triazonina, trietilentriamina o tacn, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H15N3. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de nueve miembros, con tres grupos aminos espaciados entre sí por dos carbonos.
| 1,4,7-triazaciclononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,4,7-triazonano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Octahidro-1H-1,4,7-triazonina Trietilentriamina tacn | |
| Fórmula semidesarrollada | [(CH2)2NH]3 | |
| Fórmula molecular | C6H15N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4730-54-5[1] | |
| ChEBI | 37405 | |
| ChEMBL | CHEMBL1650628 | |
| ChemSpider | 163681 | |
| PubChem | 188318 | |
| UNII | 2UIF93C5H3 | |
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C1CNCCNCCN1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 920 g/mol | |
| Punto de fusión | 43 °C (316 K) | |
| Punto de ebullición | 254 °C (527 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,424 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -1,76 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 383,15 K (110 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| heterociclos con un grupo amino |
Pirrolidina Piperidina Azepano Azecano | |
| heterociclos con dos grupos amino |
Piperazina 1,4-diazepano | |
| heterociclos con nitrógeno y azufre | Tiomorfolina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1,4,7-triazaciclononano es un sólido blanco que se presenta en forma de cristales o como polvo. Tiene su punto de fusión a 43 °C y su punto de ebullición a 254 °C. Con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,900 g/cm³), es solo parcialmente miscible en ella. Sin embargo, el valor (teórico) del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,76, apunta una solubilidad menor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2][3][4][5]
Esta triamina es incompatible con ácidos fuertes y oxidantes fuertes, así como con cobre y aluminio y sus aleaciones.[6]
Síntesis y usos
editarEl 1,4,7-triazaciclononano se sintetiza a partir de 1,4,7-tribencil-1,4,7-triazonano, compuesto que a su vez se obtiene añadiendo bromuro de bencilo a 10 °C a una disolución de carbonato de potasio en acetonitrilo. Una vez purificado, este compuesto se añade a ácido acético con Pd/C al 10% bajo hidrógeno gaseoso. El 1,4,7-triazaciclononano se obtiene, tras diversos tratamientos con ácido clorhídrico, etanol y éter dietílico, como un sólido blanco. El rendimiento de esta última reacción es del 95%.[7]
El 1,4,7-triazaciclononano ha sido profusamente estudiado como agente quelante. Así, se han estudiado las características para unir proteínas de los complejos que forma con Cu(II); dichos estudios se han realizado en proteínas ricas en histidina tales como albúmina, transferrina y α(2)macroglobulina presentes en el suero humano.[8] Por otro lado, sus complejos con Co(III) y Ga(III) han sido utilizados para detectar los lugares donde los quelatos tridentados se unen a azúcares de tipo glucosa.[9]
La capacidad del 1,4,7-triazaciclononano para estabilizar iones metálicos con un alto grado de oxidación —en particular Mn(IV)— explica su uso en muchos procesos catalíticos, tales como reacciones de polimerización de olefinas o reacciones de epoxidación de olefinas con peróxido de hidrógeno en agua. Se ha sugerido el uso de complejos de 1,4,7-triazaciclononano-Mn(IV) como agentes blanqueadores de detergentes, reemplazando a algunos de los oxidantes tradicionales.[7] En este sentido, también se han estudiado sus complejos con tecnecio, elemento que no tiene isótopos estables; el compuesto de Tc(VII) [TcO3(tacn)]+ —siendo tacn el 1,4,7-triazaciclononano— es un sólido cristalino estable estudiado por difracción de rayos X.[10]
Otro aspecto en el que se ha empleado esta triamina es en la construcción de cavidades artificiales como las que tienen las enzimas. En relación con esto, se ha sintetizado un compuesto de triazaciclononano-colesterol que es capaz de distinguir selectivamente uracilo de adenina y timina.[11]
Precauciones
editarEl 1,4,7-triazaciclononano es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 110 °C.[12] Al descomponerse desprende monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. En cuanto a su toxicidad para el organismo humano, el contacto con esta sustancia puede ocasionar daños severos en la piel y en los ojos.[13][6]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1,4,7-triazaciclononano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane (PubChem)
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane (ChemSpider)
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane (Chemical Book)
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane (Sigma-Aldrich)
- ↑ a b 1,4,7-Triazacyclononane. Safety sheet. (Santa Cruz)
- ↑ a b SYNTHESIS OF IMIDAZO(1,2-a)PYRAZIN-4-IUM SALTS FOR THE SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE (TACN) AND N- AND/OR C-FUNCTIONALIZED DERIVATIVES THEREOF (2014). Franck Denat, Pauline Desogere, Claire Bernhard, Yoann Rousselin, Frederic Boschetti. Patente US 20140142298 A1.
- ↑ Graham B, Spiccia L, Hearn MT (2011). «Comparison of the binding behavior of several histidine-containing proteins with immobilized copper(II) complexes of 1,4,7-triazacyclononane and 1,4-bis(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)butane». J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 879 (13-14): 844-852. Consultado el 8 de julio de 2016.
- ↑ Ghaschghaie N, Hoffmann T, Steinborn M, Klüfers P (2010). «The tridentate metal-binding sites of the common glycoses». Dalton Trans. 39 (23): 5535-5543. Consultado el 8 de julio de 2016.
- ↑ Braband H, Abram U. (2006). «Technetium complexes with triazacyclononane». Inorg Chem. 45 (17): 6589-6591. Consultado el 8 de julio de 2016.
- ↑ Mori T, Okamoto K, Endo H, Hill JP, Shinoda S, Matsukura M, Tsukube H, Suzuki Y, Kanekiyo Y, Ariga K (2010). «Mechanical tuning of molecular recognition to discriminate the single-methyl-group difference between thymine and uracil». J Am Chem Soc. 132 (37): 12868-70. Consultado el 8 de julio de 2016.
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane, Safety sheet. (AK Scientific, Inc.)
- ↑ 1,4,7-Triazacyclononane. Safety sheet. (TCI)
Datos: Q4545690
Multimedia: 1,4,7-Triazacyclononane / Q4545690
