1,2-dimetilhidrazina
compuesto químico
1,2-Dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina simétrica) es isómero cancerígeno[3] que además actúa como agente metilante in vivo.[4] Como procarcinógeno, actúa como un agente de alquilación del ADN; en efecto, el agente generado es el metildiazonio, un ion carbónico capaz de metilar ADN, ARN y proteínas.[5] Es utilizado para inducir tumores en el cólon de animales que se usan en investigaciones de carácter experimental,[6][7][8] por ejemplo, «el modelo de carcinogénesis colónica murino inducido con 1,2 dimetilhidrazina (DMH), se asemeja en su desarrollo al cáncer colorrectal humano».[9]
1,2-dimetilhidrazina | ||
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Estructura química. | ||
Estructura tridimensional. | ||
Nombre IUPAC | ||
1,2-Dimetilhidrazina; | ||
General | ||
Otros nombres | Dimetilhidrazina simétrica; Hidrazometano; sim-Dimetilhidrazina; s-Dimetilhidrazina; N,N′-Dimetilhidrazina | |
Fórmula molecular | C2H8N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 540-73-8[1] | |
ChEBI | 73755 | |
ChEMBL | CHEMBL162921 | |
ChemSpider | 1282 | |
PubChem | 1322 | |
UNII | IX068S9745 | |
KEGG | C19176 | |
N(NC)C
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Propiedades físicas | ||
Densidad | 830 kg/m³; 0,83 g/cm³ | |
Masa molar | 601 g/mol | |
Punto de fusión | 264,15 K (−9 °C) | |
Punto de ebullición | 354,15 K (81 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | Miscible | |
Familia | Hidrazina | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
3
4
1
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-471-27328-8.
- ↑ Kan H, Onda M, Tanaka N, Furkawa K. «Effect of green tea polyphenol fraction on 1,2-dimethylhydrazine (DMH)-induced colorectal carcinogenesis in the rat». Nippon Ika Daigaks Zasshi 63 (2): 106-116. PMID 8936412.
- ↑ Lauwerys, Robert R. (1994). Toxicología Industrial e Intoxicaciones Profesionales. Elsevier España. p. 631. ISBN 978-84-3110-667-6.
- ↑ Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. A.; Burna, A. N.; Borda, J. T. (1999-2000). «Ocurrencia de queratoacantomas en ratas tratadas con 1,2–dimetilhidrazina». Revista Veterinaria. 10-11 (1-2): 7-10. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2011.
- ↑ Cruse, J. P.; Lewin, M. R.; Ferulano, G. P.; Clark, C. G. (1978). «Co-carcinogenic effects of dietary cholesterol in experimental colon cancer». Nature (en inglés) 276 (5690): 822-825. PMID 723955. doi:10.1038/276822a0.
- ↑ Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. de las A.; Borda, J. T.; Burna, A. N. (2000). «Lesiones Neoplásicas Tempranas (LNT) y Tumores del Colon Inducidos con 1,2-Dimetilhidrazina (DMH) en Ratas». Ciencia & Técnica, Comunicaciones Científicas (24): 1-3. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.
- ↑ Montenegro, M. A.; Sánchez Negrette, M.; Lértora, W. J.; Catuogno, M. S. (2003). «Focos de criptas displásicas inducidas con 1,2–dimetilhidrazina en intestino grueso de ratas tratadas con molibdeno y tungsteno». Revista Veterinaria 14 (1): 14-19. ISSN 1668-4834. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.
- ↑ Montiel, M.; Carraro, S.; Hamamura, S.; Domenichini, E.; Navigante, A. (1993). «Evaluación de la acción del interferón alfa2b recombinante humano (IFN) - 5 fluoruracilo (5FU) y 5FU solo, en un modelo de carcinogénesis colónica murino». Revista Medicina 53 (Suplemento II): 64.