1,2,3-triazol

1,2,3-Triazol
Nombre IUPAC
	1H-1,2,3-triazol
General
Otros nombres	2,3-diazapirrol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C2H3N3
Identificadores
Número CAS	288-36-8
ChEMBL	CHEMBL2148102
	InChI InChI=InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5); Key: QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	1192 kg/m³; 1,192 g/cm³
Masa molar	690 654 g/mol
Punto de fusión	23/−25 °C (296/248 K)
Punto de ebullición	203 °C (476 K)
Índice de refracción (nD)	1,498
Propiedades químicas
Acidez	1,2 pKa
Alcalinidad	9,4 pKb
Solubilidad en agua	muy soluble
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C₂H₃N₃ llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.^[2]

Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.

Síntesis

El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es una cicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en la siguiente figura:

La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:

También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción es regioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.^[3] Otra variación utiliza un complejo de rutenio como catalizador, tal como Cp^*RuCl(PPh₃)₂, Cp^*Ru(COD) y Cp^*[RuCl₄], estos dan lugar a la formación exclusiva de triazoles 1,5-disustituidos.^[4]^[5] El mecanismo de reacción de estas variantes es diferente de la de la cicloadición de Huisgen anteriormente comentada.^[6]

Propiedades

El 1,2,3-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:^[7]

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N₂) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.

Bibliografía

↑ Número CAS
↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
↑ Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin en K. Barry Sharpless. "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes". Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41 Nr. 14 (2002), 2596-2599. doi <2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
↑ Li Zhang, Xinguo Chen, Peng Xue, Herman H. Y. Sun, Ian D. Williams, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, and Guochen Jia; (2005). «Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides». J. Am. Chem. Soc. 127 (46): 15998-15999. PMID 16287266. doi:10.1021/ja054114s.
↑ Brant C. Boren, Sridhar Narayan, Lars K. Rasmussen, Li Zhang, Haitao Zhao, Zhenyang Lin, Guochen Jia and Valery V. Fokin (2008). «Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 130 (28): 8923-8930. PMID 18570425. doi:10.1021/ja0749993.
↑ Organic Chemistry Portal. Click Chemistry: Azide-Alkyne Cycloaddition
↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.

Enlaces externos

Síntesis de 1,2,3-triazoles (métodos recientes) en inglés

Datos: Q161297
Multimedia: 1,2,3-Triazole / Q161297

[1] Número CAS

[2] Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[3] Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin en K. Barry Sharpless. "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes". Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41 Nr. 14 (2002), 2596-2599. doi <2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

[4] Li Zhang, Xinguo Chen, Peng Xue, Herman H. Y. Sun, Ian D. Williams, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, and Guochen Jia; (2005). «Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides». J. Am. Chem. Soc. 127 (46): 15998-15999. PMID 16287266. doi:10.1021/ja054114s.

[5] Brant C. Boren, Sridhar Narayan, Lars K. Rasmussen, Li Zhang, Haitao Zhao, Zhenyang Lin, Guochen Jia and Valery V. Fokin (2008). «Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 130 (28): 8923-8930. PMID 18570425. doi:10.1021/ja0749993.

[6] Organic Chemistry Portal. Click Chemistry: Azide-Alkyne Cycloaddition

[7] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3.

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