(Triclorometil) benceno

compuesto orgánico de formulación química C6H5CCl3

El (triclorometil) benceno o benzotricloruro, también conocido como triclorofenilmetano, es un compuesto orgánico de formulación química C6H5CCl3.

 
(Triclorometil) benceno
Archivo:Benzotrichloride-3D-spacefill.png y Benzotrichloride-3D-balls.png
Nombre IUPAC
(Triclorometil) benceno
General
Otros nombres Triclorotolueno
Fórmula semidesarrollada C7H5Cl3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 98-07-7[1]
Número RTECS XT9275000
ChEMBL CHEMBL1347516
ChemSpider 13882366
UNII U62VHG99AM
KEGG C19166
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro
Densidad 1375,6 kg/; 1,3756 g/cm³
Masa molar 195,48 g/mol
Punto de fusión −5 °C (268 K)
Punto de ebullición 220,8 °C (494 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,05 g
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 370,52 K (97 °C)
NFPA 704

1
4
0
Temperatura de autoignición 693,3 K (420 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción y usos

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El benzotricloruro se produce por cloración de tolueno, catalizado por luz o por iniciadores de radicales como el peróxido de benzoílo. Se han observado dos niveles intermedios:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Se usa principalmente para preparación de otras sustancias químicas, como tintes.[2][3]

El benzotricloruro se hidroliza en cloruro de bencilo:[4]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

También se convierte en trifluorurotolueno, un precursor de pesticidas:

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Merck Index, 11th Edition, 1120.
  3. «ICSC 0105 - BENZOTRICHLORIDE». www.inchem.org. Consultado el 10 de abril de 2024. 
  4. Chlorinated Hydrocarbons. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, en Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007. John Wiley & Sons: New York.

Enlaces externos

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