Ácido vernólico
El ácido vernólico (leucotoxina B [2] o isoleucotoxina)[3] es un ácido graso de cadena larga que es monoinsaturado y contiene un epóxido. Es un epóxido cis derivado del alqueno C12-C13 del ácido linoleico.[4] El ácido vernólico se caracterizó definitivamente por primera vez en 1954 [5] y su configuración absoluta se determinó en 1966.[6] Es un componente importante del aceite de vernonia, producido en abundancia por los géneros Vernonia y Euphorbia y es una materia prima biológica potencialmente útil.
| Ácido vernólico | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 32381-42-3[1] | |
| ChEBI | 38300 | |
| ChemSpider | 4444572 | |
| PubChem | 5281128 | |
| UNII | FF156V3318 | |
| KEGG | C14826 C08368, C14826 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 296,235 g/mol | |
Aparición
editarEl aceite de Vernonia se extrae de las semillas de Vernonia galamensis (hierba de hierro), una planta originaria del este de África. Las semillas contienen entre un 40 y un 42% de aceite, del cual entre un 73 y un 80% es ácido vernólico. Las mejores variedades de V. anthelmintica contienen aproximadamente un 30% menos de ácido vernólico.
El ácido vernólico no se encuentra comúnmente en las plantas en cantidades significativas, pero algunas plantas que lo contienen son Vernonia, Stokesia, Crepis (de la familia de las margaritas) y Euphorbia lagascae y Bernardia pulchella de las Euphorbiaceae.[7]
Aplicaciones potenciales
editarEl aceite de vernonia se ha propuesto como precursor de adhesivos, barnices y pinturas y recubrimientos industriales. Su baja viscosidad recomienda su uso como disolvente no volátil en pinturas a base de aceite, ya que se incorporará a la pintura seca en lugar de evaporarse en el aire.[8]
En su aplicación como aceite epóxico,[9] el aceite de vernonia compite con el aceite de soja o de linaza, que abastecen la mayor parte del mercado para estas aplicaciones. Su baja viscosidad lo hace más deseable que los aceites de linaza o de soja totalmente epoxidados. Es comparable al aceite de linaza o de soja parcialmente epoxidado.[10]
Toxicidad
editarEn una variedad de especies de mamíferos, el ácido vernólico se produce por el metabolismo del ácido linoleico por las enzimas citocromo P450 epoxigenasas; en estas circunstancias se denomina leucotoxina debido a sus efectos tóxicos sobre los leucocitos y otros tipos de células y por su capacidad de producir insuficiencia orgánica múltiple y dificultad respiratoria cuando se inyecta en modelos animales de roedores del síndrome de dificultad respiratoria aguda.[11][12][13] Estos efectos aparecen debido a la conversión del ácido vernólico en sus contrapartes dihidroxi. Por ejemplo, (12 S ,13 R )-EpOME es convertido por la epóxido hidrolasa soluble (sEH) en ácido (12 R ,13 R )-dihidroxi-9 Z -octadecenoico debido a la inversión en el átomo de carbono C12 durante la hidrólisis. Una mezcla de este ácido dihidroxi con su enantiómero 12 S ,13 S se ha denominado diol isoleucotoxina.[14][12][15] Algunos estudios sugieren, pero aún no han demostrado, que el ácido vernólico es responsable o contribuye a la insuficiencia orgánica múltiple, la dificultad respiratoria y ciertas otras enfermedades catastróficas en los seres humanos.
Compuestos relacionados
editar- ácido coronario, epóxido C9-C10 del ácido linoleico.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ National Center for Biotechnology Information. «PubChem Compound Summary for CID 6449780, Vernolic acid». PubChem. Consultado el 29 de mayo de 2023.
- ↑ Quaranta A, Revol-Cavalier J, Wheelock CE (December 2022). «The octadecanoids: an emerging class of lipid mediators». Biochem Soc Trans 50 (6): 1569–1582[1575]. PMC 9788390. PMID 36454542. doi:10.1042/BST20210644.
- ↑ Hildreth K, Kodani SD, Hammock BD, Zhao L (December 2020). «Cytochrome P450-derived Linoleic Acid Metabolites EpOMEs and DiHOMEs: A Review of Recent Studies». The Journal of Nutritional Biochemistry 86 (article 108484). PMC 7606796. PMID 32827665. doi:10.1016/j.jnutbio.2020.108484.
- ↑ Gunstone FD (1954). «Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil». Journal of the Chemical Society 1954: 1611-1616. doi:10.1039/JR9540001611.
- ↑ Morris, L.J.; Wharry, D.M. (January 1966). «Naturally occurring epoxy acids. IV. The absolute optical configuration of vernolic acid». Lipids (American Oil Chemists' Society) 1 (1): 41-46. doi:10.1007/BF02668123.
- ↑ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (February 2002). «Transgenic production of epoxy fatty acids by expression of a cytochrome P450 enzyme from Euphorbia lagascae seed». Plant Physiology 128 (2): 615-24. PMC 148923. PMID 11842164. doi:10.1104/pp.010768.
- ↑ «Vernonia». Alternative Field Crops Manual. February 1992. Consultado el 10 de septiembre de 2006.
- ↑ Mohamed AI, Mebrahtu T, Andebrhan T (1999). «Variability in oil and vernolic acid contents in the new Vernonia galamensis collection from East Africa». Perspectives on New Crops and New Uses: 272-274. Consultado el 10 de septiembre de 2006.
- ↑ Muturi, Patrick; Wang, Danqing; Dirlikov, Stoil (1994). «Epoxidized vegetable oils as reactive diluents I. Comparison of vernonia, epoxidized soybean and epoxidized linseed oils». Progress in Organic Coatings 25: 85-94. doi:10.1016/0300-9440(94)00504-4.
- ↑ Linhartová I, Bumba L, Mašín J, Basler M, Osička R, Kamanová J, Procházková K, Adkins I, Hejnová-Holubová J, Sadílková L, Morová J, Sebo P (November 2010). «RTX proteins: a highly diverse family secreted by a common mechanism». FEMS Microbiology Reviews 34 (6): 1076-112. PMC 3034196. PMID 20528947. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x.
- ↑ a b Spector AA, Kim HY (April 2015). «Cytochrome P450 epoxygenase pathway of polyunsaturated fatty acid metabolism». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1851 (4): 356-65. PMC 4314516. PMID 25093613. doi:10.1016/j.bbalip.2014.07.020.
- ↑ Edwards, L. M.; Lawler, N. G.; Nikolic, S. B.; Peters, J. M.; Horne, J; Wilson, R; Davies, N. W.; Sharman, J. E. (2012). «Metabolomics reveals increased isoleukotoxin diol (12,13-DHOME) in human plasma after acute Intralipid infusion». The Journal of Lipid Research 53 (9): 1979-86. PMC 3413237. PMID 22715155. doi:10.1194/jlr.P027706.
- ↑ Greene JF, Newman JW, Williamson KC, Hammock BD (April 2000). «Toxicity of epoxy fatty acids and related compounds to cells expressing human soluble epoxide hydrolase». Chemical Research in Toxicology 13 (4): 217-26. PMID 10775319. doi:10.1021/tx990162c.
- ↑ Moghaddam MF, Grant DF, Cheek JM, Greene JF, Williamson KC, Hammock BD (May 1997). «Bioactivation of leukotoxins to their toxic diols by epoxide hydrolase». Nature Medicine (Nature Publishing Group) 3 (5): 562-566. PMC 7095900. PMID 9142128. doi:10.1038/nm0597-562.
Datos: Q7922031
