Ácido undecanoico

compuesto químico

El ácido undecanoico (también llamado ácido undecílico) es un ácido carboxílico de origen natural con la fórmula química CH3(CH2)9COOH. A menudo se utiliza como un agente antifúngico, para tratar la tiña y el pie de atleta, por ejemplo.[2]​ Al igual que el ácido decanoico, tiene un olor distintivo y desagradable.

 
Ácido undecanoico
Nombre IUPAC
Ácido undecanoico
General
Otros nombres Ácido undecílico
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)9-COOH
Fórmula molecular C11H22O2
Identificadores
Número CAS 112-37-8[1]
ChEMBL CHEMBL108030
Propiedades físicas
Apariencia Sólido cristalino blanco/incoloro
Densidad 890 kg/; 0,89 g/cm³
Masa molar 18 629 g/mol
Punto de fusión 28,6 °C (302 K)
Punto de ebullición 284 °C (557 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 52,2 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

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El ácido undecanoico puede obtenerse por hidrogenación del ácido undecilénico que se obtiene mediante pirólisis del ácido ricinoleico.[3]

Además del uso antimicrobiano comentado anteriormente, los ésteres metílicos o etílicos del ácido undecanoico se utilizan en perfumería.[3]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Principles & Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization. Types of antimicrobial agent. Russell, Hugo & Ayliffe’s. 2004. 
  3. a b Römpp Lexikon Chemie CD 2006, Georg Thieme Verlag, 2006