Ácido sulfámico

compuesto químico

El ácido sulfámico, también conocido como ácido amidosulfúrico, es un compuesto químico con la fórmula H3NSO3. Este compuesto incoloro y soluble en agua tiene muchas aplicaciones. El ácido sulfámico se funde a 205 °C antes de descomponerse a temperaturas más altas en H2O, SO3, SO2 y N2.[2]

 
Ácido sulfámico

Tautomerismo del ácido sulfámico

Muestra de ácido sulfámico
Nombre IUPAC
Ácido sulfámico
General
Fórmula molecular H3NSO3
Identificadores
Número CAS 5329-14-6[1]
Número RTECS WO5950000
ChEBI 9330
ChEMBL CHEMBL68253
ChemSpider 5767
PubChem 19366655, 134939864 5987, 19366655, 134939864
UNII 9NFU33906Q
Propiedades físicas
Masa molar 96,983 g/mol

El ácido sulfámico (H3NSO3) puede ser considerado un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H2SO4), y una sulfamida (H4N2SO2), efectivamente reemplazando un grupo –OH con un grupo –NH2 en cada paso. Los sulfamatos son derivados del ácido sulfámico.

Producción

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El ácido sulfámico es producido industrialmente al tratar urea con una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico (también conocido como oleum). La reacción tiene dos etapas:

OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3

De este modo, se produjeron aproximadamente 96,000 toneladas en 1995.[3]

Estructura y reactividad

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Las soluciones en agua son inestables y lentamente hidrolizan para dar bisulfato de amonio, pero el sólido cristalino es estable por tiempo indefinido bajo condiciones de almacenamiento normal. Su comportamiento se parece a la de la urea, (H2N)2CO. Ambos liberan amoníaco al calentarlos en agua.

Reacción con ácidos nítrico y nitroso

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Con HNO2,el ácido sulfámico reacciona para dar N2, mientras que con HNO3, proporciona N2O.[4]

HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O

Reacción con hipocloritos

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La reacción con exceso de hipoclorito con el ácido sulfámico o sal de sulfamato da como resultado una reacción reversible N-clorosulfamato y N,N-diclorosulfamato.[5][6]

HClO + H2NSO3H → ClNHSO3H + H2O
HClO + ClNHSO3H   Cl2NSO3H + H2O

En consecuencia, el ácido sulfámico es utilizado como scavenger de hipocloritos en la oxidación de aldehídos con clorito como ocurre en la oxidación de Pinnick.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Yoshikubo, K.; Suzuki, M. (2000). «Sulfamic Acid and Sulfamates». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. 
  3. A. Metzger "Sulfamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_439
  4. Dzelzkalns, Laila; Bonner, Francis (December 1978). «Reaction between nitric and sulfamic acids in aqueous solution». Inorganic Chemistry 17 (12): 3710-3711. doi:10.1021/ic50190a080. 
  5. US 3328294
  6. Benson, G. Anthony; Spillane, William J. (1980). «Sulfamic acid and its N-substituted derivatives». Chemical Reviews 80 (2): 151-186. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr60324a002.