Ácido shikímico

Ácido siquímico
	; Estructura química del ácido shikímico
	; Modelo 3D model del ácido shikímico
Nombre IUPAC
	Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres	siquimato
Fórmula semidesarrollada	C7H10O5
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	138-59-0
ChEBI	16119
ChEMBL	CHEMBL290345
ChemSpider	8412
PubChem	8742
UNII	29MS2WI2NU
KEGG	C00493
	InChI InChI=InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1; Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión	458 K (185 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido siquímico, o más comúnmente conocido como su forma aniónica, el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina,
Indol, derivados del indol y el aminoácido aromático triptófano,
muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos
taninos, flavonoides, y lignina.

En la industria farmacéutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), se utiliza para la producción del antiviral oseltamivir . Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos, también es un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente se ha encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.^[2]

Biosíntesis

Biosínteis de 3-deshidroquinato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato

Biosíntesis del ácido shikímico desde 3-deshidroquinato

Véase también

Ruta del ácido shikímico

Referencias

↑ Número CAS
↑ Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007.

Enlaces externos

Biosínteis de siquimato

Datos: Q410830
Multimedia: Shikimic acid / Q410830

[1] Número CAS

[2] Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007.

[1]

[2]

Ácido siquímico
Estructura química del ácido shikímico
Modelo 3D model del ácido shikímico
Nombre IUPAC
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres	siquimato
Fórmula semidesarrollada	C7H10O5
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	138-59-0^[1]
ChEBI	16119
ChEMBL	CHEMBL290345
ChemSpider	8412
PubChem	8742
UNII	29MS2WI2NU
KEGG	C00493
InChI InChI=InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión	458 K (185 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]