Ácido sapienico
El ácido sapienico es un ácido graso que constituye un componente principal del sebo humano. Único en el género humano, su nombre científico proviene de la raíz sapiens. El ácido graso equivalente en el sebo del ratón es el ácido palmitoleico.[2] Las sales, ésteres, aniones y bases conjugadas del ácido sapienico se conocen como sapienatos.
| Ácido sapienico | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 17004-51-2[1] | |
| ChEBI | 76244 | |
| ChemSpider | 4471844 | |
| PubChem | 5312419 | |
| UNII | 6460S1EJ28 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 254,225 g/mol | |
La producción deficiente de ácido sapiénico se ha relacionado con el desarrollo de la dermatitis atópica,[3] y el ácido sapiénico tiene una potente actividad antibacteriana contra patógenos como Staphylococcus aureus.[4][5] Se ha relacionado una ingesta reducida de omega-3 con niveles más bajos de ácido sapienico en el sebo.[6]
La delta-6-desaturación del ácido palmítico conduce a la biosíntesis del ácido sapiénico. En otros tejidos, el ácido linoleico es el objetivo de la delta 6 desaturasa, pero el ácido linoleico se degrada en las células sebáceas, lo que permite que la enzima desature el ácido palmítico a ácido sapiénico.[7][8] Un producto de extensión de dos carbonos del ácido sapienico, el ácido sebaleico, también está presente en el sebo. El ácido sapienico puede conducir a la decanal, que es probablemente lo que los mosquitos utilizan para identificar presas humanas. [9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Katsuta Y, Iida T, Inomata S, Denda M (May 2005). «Unsaturated fatty acids induce calcium influx into keratinocytes and cause abnormal differentiation of epidermis». The Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008-13. PMID 15854043. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x.
- ↑ Takigawa H, Nakagawa H, Kuzukawa M, Mori H, Imokawa G (2005). «Deficient production of hexadecenoic acid in the skin is associated in part with the vulnerability of atopic dermatitis patients to colonization by Staphylococcus aureus». Dermatology 211 (3): 240-8. PMID 16205069. doi:10.1159/000087018.
- ↑ Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology 40. CRC Press. p. 311. ISBN 978-0-8247-2971-4.
- ↑ Neumann Y, Ohlsen K, Donat S, Engelmann S, Kusch H, Albrecht D, Cartron M, Hurd A, Foster SJ (March 2015). «The effect of skin fatty acids on Staphylococcus aureus». Archives of Microbiology 197 (2): 245-67. Bibcode:2015ArMic.197..245N. PMC 4326651. PMID 25325933. doi:10.1007/s00203-014-1048-1.
- ↑ Park HG, Kothapalli KS, Park WJ, DeAllie C, Liu L, Liang A, Lawrence P, Brenna JT (February 2016). «Palmitic acid (16:0) competes with omega-6 linoleic and omega-3 ɑ-linolenic acids for FADS2 mediated Δ6-desaturation». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1861 (2): 91-97. PMC 4691389. PMID 26597785. doi:10.1016/j.bbalip.2015.11.007.
- ↑
- ↑ Ge L, Gordon JS, Hsuan C, Stenn K, Prouty SM (May 2003). «Identification of the delta-6 desaturase of human sebaceous glands: expression and enzyme activity». The Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707-14. PMID 12713571. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x.
- ↑ Zhao, Zhilei; Zung, Jessica L.; Kriete, Alexis L.; Iqbal, Azwad; Younger, Meg A.; Matthews, Benjamin J.; Merhof, Dorit; Thiberge, Stephan et al. (2020). Chemical signatures of human odour generate a unique neural code in the brain of Aedes aegypti mosquitoes. doi:10.1101/2020.11.01.363861.
Enlaces externos
editar- Ceras, La biblioteca de lípidos.
Datos: Q2823304
