Ácido glutárico
El ácido glutárico es un ácido dicarboxílico de cadena lineal cuya fórmula molecular es C5H8O4.
| Ácido glutárico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ácido pentanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido propano-1,3-dicarboxílico | |
| Fórmula estructural | HOOC-(CH2)3-COOH | |
| Fórmula molecular | C5H8O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-94-1[1] | |
| ChEBI | 17859 | |
| ChEMBL | CHEMBL1162495 | |
| ChemSpider | 723 | |
| DrugBank | DB03553 | |
| PubChem | 743 | |
| UNII | H849F7N00B | |
| KEGG | C00489 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 132,12 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido glutárico se produce de forma natural en el cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos (como lisina y triptófano). Los defectos en esta vía metabólica puede conducir a un trastorno llamado aciduria glutárica, donde ciertos subproductos tóxicos se acumulan y pueden causar encefalopatía grave.
Síntesis
editarEl ácido glutárico se pueden preparar mediante la apertura de anillo de butirolactona con cianuro de potasio para dar una mezcla de carboxilato de potasio-nitrilo que se hidroliza para dar el diácido.[2] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación de dihidropirano, da el ácido glutárico. También se puede preparar a partir de la reacción de 1,3-dibromopropano con sodio o cianuro de potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis.
Usos
editarEl 1,5-pentanodiol, un plastificante bastante común, y precursor de poliésteres, es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.
- ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
Datos: Q409622
Multimedia: Glutaric acid / Q409622
