Ácido dicloroacético

Ácido dicloroacético
Nombre IUPAC
	Ácido 2,2-dicloroacético
General
Otros nombres	Ácido dicloroetanoico; DCA
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 2H; 2Cl; 2Cl; 2
Identificadores
Número CAS	79-43-6
Número RTECS	AG6125000
ChEBI	36386
ChEMBL	CHEMBL13960
ChemSpider	10771217
DrugBank	DB08809
PubChem	6597
UNII	9LSH52S3LQ
KEGG	C11149
	SMILES C(C(O)=O)(Cl)Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6); Key: JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1563 kg/m³; 1,563 g/cm³
Masa molar	127,943 g/mol
Punto de fusión	13,5 °C (287 K)
Punto de ebullición	193 °C (466 K)
Propiedades químicas
Acidez	1,30 pKa
Solubilidad en agua	Soluble en cualquier proporción
Solubilidad	En etanol y en éter metílico
Termoquímica
ΔfH0líquido	-496.3 kJ/mol
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido dicloroacético, generalmente abreviado DCA (por sus siglas en inglés), es un compuesto químico de fórmula CHCl
2-COOH. Es un análogo del ácido acético, en el que 2 de los 3 átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido sustituidos por átomos de cloro. Las sales y ésteres del ácido dicloroacético se llaman dicloroacetatos. Algunas sales de DCA se usan como medicamentos ya que inhiben la actividad de la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.^[2] Como los demás ácidos cloroacéticos, tiene diversas aplicaciones prácticas.

Reactividad

La química del ácido dicloroacético es la típica de los ácidos orgánicos halogenados. Es un agente alquilante y como ácido, puede formar ésteres con los alcoholes.

Es miembro de la familia de los ácidos cloroacéticos. Los sustituyentes Cl- le confieren un carácter más ácido, comparado con el ácido acético, con un pKa de 1,3,^[3] por lo que se suele clasificar como ácido orgánico fuerte, pudiendo llegar a estar talmente disociado en disolución acuosa, bajo determinadas condiciones de concentración y temperatura. El ácido puro o en concentración acuosa alta, es muy corrosivo y extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior por inhalación.

Otros

Las sales de DCA se han estudiado como fármacos potenciales porque inhiben la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.^[4] Sin embargo, aunque los estudios preliminares encontraron que el DCA puede retardar el crecimiento de ciertos tumores en estudios con animales o "in vitro", hasta 2012 no había evidencia suficiente que respaldara el uso del DCA para el tratamiento del cáncer.^[5]

Algunos ensayos clínicos con DCA han generado problemas de neuropatías, lo que hizo que se detuvieran de manera efectiva.^[6] No obstante, una revisión posterior del BJC HealthCare de 2008 encontró que esta situación no se daba en otros ensayos de DCA.^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Dicloroacetato de sodio | Uses, mechanism of action». DCA Guide. Consultado el 5 de abril de 2023.
↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (92nd ed., 2011 - 2012 edición). CRC Press. ISBN 978-1-4398-5511-9. Consultado el 11 de junio de 2024.
↑ Stacpoole, Peter W (1 de noviembre de 2017). «Therapeutic Targeting of the Pyruvate Dehydrogenase Complex/Pyruvate Dehydrogenase Kinase (PDC/PDK) Axis in Cancer». JNCI: Journal of the National Cancer Institute (en inglés) 109 (11). ISSN 0027-8874. doi:10.1093/jnci/djx071. Consultado el 12 de junio de 2024.
↑ «Dichloroacetate (DCA)». web.archive.org. 3 de mayo de 2015. Consultado el 12 de junio de 2024.
↑ Kaufmann, P.; Engelstad, K.; Wei, Y.; Jhung, S.; Sano, M. C.; Shungu, D. C.; Millar, W. S.; Hong, X. et al. (14 de febrero de 2006). «Dichloroacetate causes toxic neuropathy in MELAS: A randomized, controlled clinical trial». Neurology (en inglés) 66 (3): 324-330. ISSN 0028-3878. doi:10.1212/01.wnl.0000196641.05913.27. Consultado el 12 de junio de 2024.
↑ Michelakis, E D; Webster, L; Mackey, J R (2008-10). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) 99 (7): 989-994. ISSN 0007-0920. PMC 2567082. PMID 18766181. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 12 de junio de 2024.

Datos: Q412845
Multimedia: Dichloroacetic acid / Q412845

[1] Número CAS

[2] «Dicloroacetato de sodio | Uses, mechanism of action». DCA Guide. Consultado el 5 de abril de 2023.

[3] Haynes, William M., ed. (2011). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (92nd ed., 2011 - 2012 edición). CRC Press. ISBN 978-1-4398-5511-9. Consultado el 11 de junio de 2024.

[4] Stacpoole, Peter W (1 de noviembre de 2017). «Therapeutic Targeting of the Pyruvate Dehydrogenase Complex/Pyruvate Dehydrogenase Kinase (PDC/PDK) Axis in Cancer». JNCI: Journal of the National Cancer Institute (en inglés) 109 (11). ISSN 0027-8874. doi:10.1093/jnci/djx071. Consultado el 12 de junio de 2024.

[5] «Dichloroacetate (DCA)». web.archive.org. 3 de mayo de 2015. Consultado el 12 de junio de 2024.

[6] Kaufmann, P.; Engelstad, K.; Wei, Y.; Jhung, S.; Sano, M. C.; Shungu, D. C.; Millar, W. S.; Hong, X. et al. (14 de febrero de 2006). «Dichloroacetate causes toxic neuropathy in MELAS: A randomized, controlled clinical trial». Neurology (en inglés) 66 (3): 324-330. ISSN 0028-3878. doi:10.1212/01.wnl.0000196641.05913.27. Consultado el 12 de junio de 2024.

[7] Michelakis, E D; Webster, L; Mackey, J R (2008-10). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) 99 (7): 989-994. ISSN 0007-0920. PMC 2567082. PMID 18766181. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 12 de junio de 2024.

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