Ácido acetonadicarboxílico

compuesto químico

El ácido acetonadicarboxílico o ácido 3-oxoglutárico,[2]​ de fórmula química C5H6O5, es un simple ácido carboxílico, que puede ser utilizado como un bloque de construcción en la química orgánica.

 
Ácido acetonadicarboxílico
Nombre IUPAC
3-Oxopentanedioic acid
General
Otros nombres 1,3-Acetonedicarboxylic acid; 3-oxoglutaric acid; 3-ketoglutaric acid; β-ketoglutaric acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H6O5
Identificadores
Número CAS 542-05-2[1]
ChEBI 88950
ChemSpider 61623
PubChem 68328
UNII IH7P7WO21P
C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O
Propiedades físicas
Masa molar 146,09814 g/mol
Punto de fusión 133 K (−140 °C)
Punto de ebullición 408,4 K (135 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Está disponible comercialmente.[3]​ También se puede preparar por descarbonilación de ácido cítrico en fumante ácido sulfúrico:[4]

El ácido acetonadicarboxílico es un componente clave en la síntesis de tropanos[5]​ y sus alcaloides:

La reacción de ácido acetonadicarboxílico con 1,2-dicetonas se utiliza para la síntesis de cis-biciclo[3.3.0]octano-3,7-dionas (la reacción de Weiss–Cook):[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet)
  3. German patent DE 32245 Farbwerke vormals Meister, Lucius und Brüning in Höchst a. M. (eingereicht 9. November 1884, erteilt 9. July 1885)
  4. Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10. 
  5. Robinson, Robert (1 de enero de 1917). «LXIII.—A synthesis of tropinone». J. Chem. Soc., Trans. 111 (0): 762-768. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9171100762. Consultado el 16 de diciembre de 2015. 
  6. Weiss, U.; Edwards, J. M. (1968). «A one-step synthesis of ketonic compounds of the pentalane, [3,3,3]- and [4,3,3]-propellane series». Tetrahedron Letters 9 (47): 4885. doi:10.1016/S0040-4039(00)72784-5. 

Enlaces externos

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