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Ácido 1-naftalenacético

compuesto químico

El ácido 1-naftalenacético o ácido naftalenacético es un compuesto orgánico de fórmula C10H7CH2CO2H, con propiedades hormonales. Su sigla es NAA en inglés y ANA en español. Pertenece a la familia de las auxinas y tiene usos diversos en las ciencias agrícolas, entre los cuales sobresalen su utilización como agente de enraizamiento de estacas, como inductor de raíces en explantos en condiciones de asepsia (cultivo de tejidos vegetales), y como raleador químico de frutos.

 
Ácido 1-naftalenacético


Nombre IUPAC
ácido 2-naftalen-1-ilacético
General
Otros nombres Ácido naftalenacético
Ácido naftilacético
Ácido α-naftalenacético
ANA
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H7C H2CO2H
Identificadores
Número CAS 86-87-3[1]​
ChEBI 32918
ChEMBL CHEMBL428495
ChemSpider 6601
DrugBank DB01750
PubChem 6862
KEGG D01558
InChI=InChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14)
Key: PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1252 kg/m³; 1,252 g/cm³
Masa molar 186,2 g/mol
Punto de fusión 135 °C (408 K)
Propiedades químicas
Acidez 4.24[2]​ pKa
Solubilidad en agua 0.38 g/L (17 °C)
Familia Auxinas
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Características generales

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El ácido 1-naftalenacético es un compuesto sólido cristalino, incoloro o ligeramente amarillento, soluble en solventes orgánicos. Cuenta con un grupo carboximetilo (CH2CO2H) unido al carbono 1 (C1) del grupo naftaleno.

Usos

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El ácido 1-naftalenacético es utilizado en la agricultura para fines diversos.

Agente de enraizamiento

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El ácido 1-naftalenacético es una hormona vegetal de síntesis perteneciente a la familia de las auxinas. El ácido 1-naftalenacético y el ácido indolbutírico son los compuestos más utilizados en la propagación vegetativa realizada a partir de estacas y de trozos de hojas. Desde que en 1935 se descubrió que estos dos compuestos eran más potentes que el ácido indolacético, se convirtieron en las auxinas más usadas para el enraizamiento de estacas y para la micropropagación (cultivo de tejidos vegetales).[3]​ Es componente de muchos productos comerciales utilizados para el enraizamiento de especies frutales y hortícolas. En micropropagación de diversas especies, el ácido 1-naftalenacético se añade al medio de cultivo que contiene los nutrientes esenciales para la supervivencia de los explantos.

A diferencia del ácido indolbutírico, el ácido 1-naftalenacético no es sensible a la luz.[3]​

Raleador químico de frutos

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El ácido 1-naftalenacético también se usó para el raleo de frutos, generalmente combinado con etefón o carbaril. Los resultados más promisorios se obtuvieron en manzanos,[4]​[5]​ perales,[6]​ frutales cítricos,[7]​[5]​ y olivos.[8]​[9]​[10]​ Con esto se logra frutos de mayor tamaño y producciones más constantes con menor alternancia entre años.[9]​ Se aplica después de la fecundación de las flores, por pulverización sobre las plantas. Aplicaciones con concentraciones o volúmenes mayores a los óptimos pueden provocar efectos negativos, y causar la inhibición del crecimiento o desarrollo de las plantas.

Por otra parte, el ácido 1-naftalenacético puede prevenir la abscisión de flores en pimiento.[11]​


Regulador de la carga frutal

El ANA aplicado en dosis de 10-20 ppm inmediatamente en el momento en que los frutos (en manzanos y perales) comienzan a caer puede controlar la caída por una (1 aplicación) a dos semanas (con 2 aplicaciones) (demora 2 días en hacer efecto).

Interfiere sobre las transcripción de las enzimas que generan la absición (PGasa y Celulasas) pero no en la producción de etileno, por lo tanto la fruta sigue madurando.

La combinación de ANA con un inhibidor de etileno mejora la capacidad de retención más que cualquiera de ellos por separado y la inhibición de la producción de etileno contribuye a retrasar la madurez.

En especies ornamentales

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El ácido 1-naftalenacético fue capaz de prevenir la abscisión de botones florales en algunas especies ornamentales del género Rosa sp., pero a su vez promovió la abscisión de hojas y la clorosis (amarillamiento) de hojas.[12]​ En Bougainvillea spectabilis (Santa Rita) se observó que el ácido 1-naftalenacético incrementa la longevidad de las brácteas —principales responsables de su carácter ornamental— y demora su decoloración.[13]​ También es capaz de extender la vida en postcosecha de Eustoma russellianum.[14]​

Síntesis, regulación y detección

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El ácido 1-naftalenacético no ocurre naturalmente. Se sintetiza por hidrólisis del 1-naftalen acetonitrilo.[15]​

Se considera al ácido 1-naftalenacético un compuesto ligeramente tóxico a las concentraciones usadas comercialmente, pero a concentraciones más altas puede ser tóxico para los animales. Esto se demostró cuando se prueba en ratas a través de la ingestión oral en 1000-5900 mg/kg.[16]​

Los principales peligros en el uso y manejo del ácido 1-naftalenacético radican en algunas de sus propiedades toxicológicas. Es tóxico principalmente por inhalación y contacto dérmico. Los efectos por exposición incluyen irritación nasal, dérmica y ocular. Se debe utilizar guantes para manipular esta sustancia. Es un material no inflamable y no corrosivo, que se debe almacenar en un lugar fresco, oscuro y seco.[17]​

Como todas las auxinas, el ácido 1-naftalenacético es tóxico para las plantas a altas concentraciones. En los Estados Unidos, bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (Federal Insecticide, Fungicide, and Rodenticide Act), los productos que contienen ácido 1-naftalenacético requieren su registro como plaguicidas ante la Agencia de Protección Ambiental, ya que se lo considera un pesticida biológico o biopesticida.[18]​

El ácido 1-naftalenacético puede detectarse con un HPLC acoplado a un espectrómetro de masas por el método TOF-MS (en tiempo de vuelo).[19]​ Asimismo, existe un biosensor portátil para la detección del ácido 1-naftalenacético en frutas y hortalizas a campo.[20]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Laxton, J. W. (1954). «Chemical constitution and the dissociation constants of monocarboxylic acids. Part XIV. Monomethylcyclohexanecarboxylic acids». Journal of the Chemical Society (Resumed) 1954: 4102-4106. doi:10.1039/JR9540004102. 
  3. ↑ a b Hartmann, H.T.; Kester, D.E.; Davies, F.T.; Geneve, R.L. Plant Propagation: Principles and Practices (en inglés) (6ª edición). Upper Saddle River, Nueva Jersey: Prentice Hall. pp. 289, 309-310, 561, 598. ISBN 0-13-206103-1. 
  4. ↑ Looney, N.E.; McKellar, J. E. (1984). «Thinning Spartan apples with carbaryl and 1-naphthaleneacetic acid: influence of spray volume and combinations of chemicals». Canadian Journal of Plant Science (en inglés) 64: 161-166. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  5. ↑ a b Davis, K.; Stover, E.; Wirth, F. (2004). «Economics of fruit thinning: a review focusing on apple and citrus». HortTechnology (en inglés) 14 (2): 282-289. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  6. ↑ Dennis, F.G. Jr. (2000). «The history of fruit thinning». Plant Growth Regulation (en inglés) 31 (1-2): 1-16. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  7. ↑ Guardiola, J.L.; García-Luis, A. «Increasing fruit size in citrus: thinning and stimulation of fruit growth». Plant Growth Regulation (en inglés) 31: 121-132. 
  8. ↑ Lavee, S. (2007). «Biennial bearing in olive (Olea europaea L.)». Annales Ser. His. Nat. (en inglés) 17: 101-112. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  9. ↑ a b Dag, A.; Bustan, A.; Avni, A.; Lavee, S.; Riov, J. (2009). «Fruit thinning using NAA shows potential for reducing biennial bearing of 'Barnea' and 'Picual' oil olive trees». Crop and Pasture Science (en inglés) 60: 1124-1130. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  10. ↑ Nafea, Shabaq M.; Abdulfatah, Halala K. (2014). «Effect of foliar application of GA3 and NAA for reducing alternate bearing of olive trees (Olea europaea L. cv.Ashrasie)». IOSR Journal of Agriculture and Veterinary Science (en inglés) 7 (1): 8-12. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  11. ↑ Wein, H.C.; Turner, A.D. (1989). «Hormonal basis for low light intensity-induced flower bud abscission of pepper». Journal of the American Society for Horticultural Science (en inglés) 114: 981-985. 
  12. ↑ Halevy, A.H.; Kofranek, A.M. (1976). «The prevention of flower bud and leaf abscission in pot roses during simulated transport». Journal of the American Society for Horticultural Science (en inglés) 101: 658-660. 
  13. ↑ Saifuddin, M.; Hossain, A.; Normaniza, O.; Boyce, A.N.; Moneruzzaman, K.M. (2009). «The effects of naphthaleneacetic acid and gibberellic acid in prolonging bract longevity and delaying discoloration of Bougainvillea spectabilis». Biotechnology (en inglés) 8 (3): 343-350. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  14. ↑ Shimizu-Yumoto, Hiroko; Ichimura, Kazuo (2010). «Combination pulse treatment of 1-naphthaleneacetic acid and aminoethoxyvinylglycine greatly improves postharvest life in cut Eustoma flowers». Postharvest Biology and Technology (en inglés) 56 (1): 104-107. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  15. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, volume 1 (6ª edición edición). República Federal de Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003. p. V27 193. 
  16. ↑ Tomlin, Clive D.S. (2011). The Pesticide Manual: A World Compendium. Reino Unido. ISBN 978-1-9013-9618-8. 
  17. ↑ National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine (ed.). «1-Naphthylacetic acid» (en inglés). Rockville Pike, Bethesda, USA. 
  18. ↑ Lake, L.K.; Shafer, W.E.; Reilly, S.K. (2002). «Regulation of biochemical plant growth regulators at the US Environmental Protection Agency». HortTechnology (en inglés) 12 (1): 55-58. Consultado el 9 de febrero de 2015. 
  19. ↑ Benotti, M.J.; Lee, F.P.; Rieger, R.A.; Iden, C.R.; Heine, C.E.; Brownawell, B.J. (2003). «HPLC/TOF-MS: an alternative to LC/MS/MS for sensitive and selective determination of polar organic contaminants in the aquatic environment». En Ferrer, Imma; Thurman, E.M., ed. Liquid Chromatography/Mass Spectrometry, MS/MS and Time of Flight MS (en inglés). Nueva York: American Chemical Society. pp. 109-127. doi:10.1021/bk-2003-0850.fw001. 
  20. ↑ Nikolelisa, Dimitrios P.; Chaloulakosb, Tzanetos-Ioannis; Nikolelia, Georgia-Paraskevi; Psaroudakis, Nikos (2008). «A portable sensor for the rapid detection of naphthalene acetic acid in fruits and vegetables using stabilized in air lipid films with incorporated auxin-binding protein 1 receptor». Talanta (en inglés) 77 (2): 786-792. Consultado el 9 de febrero de 2015. 


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